“Undercover Affairs” presenta Joseph Castlian, che si sta riprendendo da un’ernia e riceve la visita dell’attraente infermiera Dalton Riley. Dalton è lì per un controllo di follow-up come parte della sua residenza. Durante l’esame, Dalton si complimenta con il fisico di Joseph, e Joseph esprime interesse per qualcosa di più di una valutazione medica, sottolineando che il suo ragazzo, Brandon, non è stato molto favorevole alla sua guarigione. Mentre la loro interazione diventa sessuale, sentono Brandon arrivare a casa. Per evitare di essere catturato, Joseph si sdraia a pancia in giù mentre Dalton continua a dargli piacere sotto una coperta, il tutto mentre Brandon rimane ignaro e critico nei confronti della posizione di Joseph per il recupero. La tensione aumenta mentre affrontano il rischio di essere scoperti.